奧利維亞（珍妮佛·安妮斯頓）有三個親密無間的老朋友，四個女人多年為伴，無話不談。隨著人到中年，朋友的際遇各有不同，卻都已然成家立業：她們一個成為著名的服裝設計師，一個是當紅劇作家，另一個繼承大筆遺產，衣食無憂。相比之下，奧利維亞的生活真是一塌糊涂，她不僅單身未婚，而且剛剛丟了工作，生活陷入困境。
雖然帶著表面的尷尬與難堪，老友們依然不離不棄，幫奧利維亞介紹工作，介紹男友，卻鮮有成效。其實老友們也有自己的煩惱，厭倦工作、厭倦婚姻、厭倦生活，每個人都切實感觸著中年的危機與煩惱。奧利維亞游走在大商場，索要著免費的面霜試用裝，借著老友的光參加各種高級派對，等待煩惱逝去，等待真命天子的到來。其實不管每個人多有錢，還不是都這樣等待著……
劇情片